1．(2017·浙江4月选考，T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：
已知：RXRCNH2OH＋RCOOH
请回答：
(1)A→B的反应类型是____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物A的官能团是硝基
B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应
D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B＋C→D的化学反应方程式：_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。
解析：由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应，结合流程图可推知F为CH3CH2OH，E为
，结合已知信息①、②，可推知D为
，C的分子式为C8H7N，在NaNH2作用下与B(C5H11NCl2)反应生成D，结合已知信息②可推知C为
，B为
，从而进一步推出A为
。(2)化合物A的官能团是羟基和次氨基，A项错误；化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与H2发生加成反应，C项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D项正确。(5)C为
，根据题意知，C的同分异构体中含有
、C===N，且为苯环的邻位二取代物，分子中有6种氢原子，故符合条件的同分异构体有
、
、
。
答案：(1)取代反应 (2)A (3) 
2．(2020·杭州高三质检)有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：
已知：①R—CH===CH—R′＋
