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高中化学编辑
2021版高考化学一轮复习课时跟踪检测四十四“有机合成与推断”鸭题含解析新人教版
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资源简介

1(2019·北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

   已知:

   ⅰ.

   ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

   (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2B加氢可得环己醇。AB反应生成C的化学方程式是________________________________________________________________________

   反应类型是____________

   (2)D中含有的官能团:____________

   (3)E的结构简式为____________

   (4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得GJJ经还原可转化为GJ的结构简式为_________________________________________________________________

   (5)MJ的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是______________________

   包含2个六元环

   ②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH

   (6)推测EG反应得到K的过程中,反应物LiAlH4H2O的作用是____________

   (7)K合成托瑞米芬的过程:

SOCl2取代反应

   托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________________________________

   解析:(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,所以A中含有羧基;因B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2,所以B中含有酚羟基,由B加氢可得环己醇知,B为苯酚;由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知,A为苯甲酸,苯甲酸钠为常用的食品防腐剂,所以AB反应生成C的化学方程式为

   (2)由题给信息C的结构简式可知,D的结构简式为,该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。

   (3)由题给信息D的结构简式可知,E的结构简式为

   (4)J经还原可转化为G可知,J为羧酸,G为醇,且二者分子中含碳原子个数相同;由K的结构简式和J的分子组成可知,J的结构简式为

   (5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2 mol NaOH可知,M为酚形成的环状酯,结构简式为

   (6)由反应物和生成物分子组成来看,生成物比反应物多了两个H原子,因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。

   (7)K失去一分子水生成碳碳双键,因托瑞米芬具有反式结构,因此失去的是两个苯环间的羟基;NSOCl2发生取代反应,由HO原子个数的变化情况可知,取代的是碳链端点上的羟基,因此托瑞米芬的结构简式为

  

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