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高中化学编辑
2025版高三一轮复习第9章有机化学基础第31讲认识有机化合物考点四同系物和同分异构体微考点2限制条件同分异构体的书写(化学 解析版)
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  • 资源类别试题
    资源子类一轮复习
  • 教材版本不限
    所属学科高中化学
  • 适用年级高三年级
    适用地区全国通用
  • 文件大小1071 K
    上传用户baibai9088
  • 更新时间2024/9/30 9:26:32
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资源简介

(2022·全国乙卷,36(7))E( )的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 10 种。

含有一个苯环和三个甲基;

与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6321)的结构简式为

[思路点拨] 第一步:解读限制条件,确定官能团或特殊基团。

①E的结构简式E及其同分异构体的不饱和度为6

与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳含有—COOH

能发生银镜反应,不能发生水解反应含有—CHO,不含酯基(—COO—)

第二步:重新组装,确定同分异构体种类。

先确定3—CH3在苯环上的相对位置,再结合苯环上等效氢种类,确定—CHO—COOH的位置,确定同分异构体的种类数。

[解析] E的不饱和度为6,其同分异构体满足条件:含有一个苯环和三个甲基;与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,则含有—COOH能发生银镜反应,不能发生水解反应,则含有—CHO,不含酯基(—COO—)。综上可知E的同分异构体的苯环上连有3—CH31—COOH1—CHO

3个甲基在苯环上的位置为 时,—COOH—CHO在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为 时,—COOH—CHO在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为 时,—COOH—CHO在苯环上有1种位置,故符合题意的同分异构体共有36110种。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6321),说明分子结构存在对称性,符合条件的结构简式有

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